Khi còn nhỏ, Friedman rất thích hát tại bàn ăn của gia đình vào ngày Shabbat và nghe CD của Avraham Fried, Mordechai Ben David, và Moshe Yess. Anh cũng thoải mái biểu diễn trước khán giả.[3] Sau mitzvah của mình, anh bắt đầu biểu diễn trong các trại hè của người Do Thái Chính Thống ở những ngọn núi Catskill; sau đó anh đã tổ chức các buổi hòa nhạc ở Mỹ, Châu Âu và Israel trong suốt kỳ nghỉ của anh từ chủng viện.[6]

Trước khi kết hôn, Friedman đã được huấn luyện bốn năm với huấn luyện viên thanh giọng Seth Riggs ở California.[7] Trong thời gian đó, anh đã tạo ra một chương trình được gọi là "Judaism: The Song and the Story", đã đi lưu diễn bờ biển phía Tây trong nhiều năm liền.[6][8][9]

Friedman đã chú ý khắp cả nước với việc phát hành album solo đầu tiên của mình, Tammu, sản xuất bởi Avi Newmark, năm 2009. Sau đó, anh bắt đầu lưu diễn và hát trong đám cưới của người Do Thái.[7] Anh là một khách mời trong album 2011 Nagila V'Nismicha, hát cùng Nagilah Orchestra.[10]

Album solo thứ hai của anh, Yesh Tikvah: Dawn of Moshiach (2012), do Newmark sản xuất, đã thu hút được cả thế giới Do thái Chính thống với bài hát chủ đề "Yesh Tikvah".[11] Bài hát tiếng Hebrew khuyến khích sự trông cậy và đức tin [12] được đồng sáng tác bởi Ari Goldwag và Miriam Israeli.[13] Bài hát này được đề cập đến trong một bài xã luận trong tờ Yated Ne'eman Orthodox Jewish, một bài báo không được biết đến với các bài phê bình âm nhạc.[11][14] "Yesh Tikvah" đã được hát bởi nhiều ca sĩ và đồng ca Do Thái Chính Thống [11] và được Yedidim Choir chuyển lời thành tiếng Yiddish.[15]

Năm 2013, Friedman phát hành album đầu tiên của mình là B'nei Heichala: A Shabbos with Benny Friedman, bao gồm cả Shabbat zemirot truyền thống và hiện đại.[16] Album này do Sruly Meyer sản xuất

Năm 2014, anh phát hành album solo thứ ba của mình, Kol Haneshama Sheli.[17]

năm 2016, Benny phát hành một album mới với 13 bài hát gốc, mang tên Fill The World With Light.